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Methional ist eine farblose flüssige organisch-chemische Verbindung und ein Abbauprodukt der schwefelhaltigen Aminosäure L-Methionin. In Kartoffel-Chips ist Methional eine wichtige geruchsbestimmende Komponente.cite-ref-bel-3-0[3] Spuren von Methional findet man auch in schwarzem Tee sowie in Produkten, die aus grünem Tee hergestellt werden. Methional enthält die funktionellen Gruppen eines Aldehyds und eines Thioethers.

• Vorkommen

• Physiologie

• Gewinnung und Darstellung

• Verwendung

• Weblinks

• Einzelnachweise

Methional kommt in der Rebsorte Concord, Spargel, gebackenen Kartoffeln, Weizen- und anderem Brot, Schweizer Käse, Kakao, gerösteten Hasel- und Erdnüssen sowie anderen Lebensmitteln vor.cite-ref-yannai-4-0[4] Auch zum Geruch von geröstetem Kaffee trägt es bei.cite-ref-beverages2020-5-0[5]

Methional ist ein Geruchsstoff, der sich z. B. bei der (thermisch induzierten) Maillard-Reaktion reduzierender Zucker mit Aminosäuren bildet. Es entsteht dabei aus α-Dicarbonyl-Verbindungen (Zwischenprodukte der komplexen Maillard-Reaktion) mit L-Methionin:cite-ref-bel-3-1[3]

CH3SCH2CH2(NH2)CHCO2H + O → CH3SCH2CH2N=CCO2H + H2O CH3SCH2CH2N=CCO2H + H2O → CH3SCH2CH2CHO + NH3 + CO2

Methional zerfällt leicht in Acrolein und Methylmercaptan. Letzteres wird meist schnell durch Luftsauerstoff zu Dimethyldisulfid oxidiert. Dimethyldisulfid ist teilweise geschmacksbestimmend für Kartoffeln.

Durch Flavine und Licht wird L-Methionin nichtenzymatisch zu Methional, Ammoniak und Kohlendioxid oxidiert.cite-ref-6[6]

Methional wirkt als allosterischer Modulator des Geschmacksrezeptors aus den beiden Proteinen T1R1 und T1R3. An menschlichen Rezeptoren wird es in seiner Wirkstärke übertroffen von 3-(Methylthio)butanal.cite-ref-pmid30087430-7-0[7]

Eine großtechnisch realisierte Michael-Addition von Methylmercaptan an Acrolein liefert Methional:cite-ref-nwu-8-0[8]

CH3SH + H2C=CHCHO → H3CS(CH2)2CHO

Aus Methional wird racemisches DL-Methionin mittels einer Strecker-Synthese in industriellem Maßstab hergestellt (Umsetzung mit Cyanwasserstoff und Ammoniak).

Commons

: Methional

– Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

cite-note-sigma-11. Datenblatt 3-(Methylthio)propionaldehyde, ≥97%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2014 (PDF).

cite-note-gestis-22. Eintrag zu 3-(Methylthio)propanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)

cite-note-bel-33. ↑ Faith C. Belanger, Rong Di & Daphna Havkin-Frenkel (2009) Increasing the Methional Content in Potato through Biotechnology, Biotechnology in Flavor Production, 185–188, doi:10.1002/9781444302493.ch9.

cite-note-yannai-44. ↑ Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM. Chapman & Hall/CRC, Boca Raton 2004, ISBN 1-58488-416-9, S. 932.

cite-note-beverages2020-55. ↑ Denis Richard Seninde, Edgar Chambers: Coffee Flavor: A Review. In: Beverages. Band 6, Nr. 44, 2020, S. 1–25, doi:10.3390/beverages6030044.

cite-note-66. ↑ S. F. Yang, H. S. Ku, H. K. Pratt (1967) Photochemical Production of Ethylene from Methionine and Its Analogues in the Presence of Flavin Mononucleotide, The Journal of Biological Chemistry, 242, 5274–5280.

cite-note-pmid30087430-77. ↑ Toda Y et al: Positive/Negative Allosteric Modulation Switching in an Umami Taste Receptor (T1R1/T1R3) by a Natural Flavor Compound, Methional. In: Sci Rep. 8. Jahrgang, Nr. 1, August 2018, S. 11796, doi:10.1038/s41598-018-30315-x, PMID 30087430, PMC 6081381 (freier Volltext).

cite-note-nwu-88. ↑ Charles Hurd, Leon Gershbein (1947) Reactions of Mercaptans with Acrylic and Methacrylic Derivatives, Chemical Laboratory of Northwestern University, 69, 2328–2335.